Dejo este pequeño truco que uso cuando necesito reiniciar un servidor Windows al que accedo por SSH (usando OpenSSH Server):
shutdown /r /t 5 /c "Reinicio remoto desde sesión SSH"
También se puede hacer con psexec desde otro equipo:
psexec \\192.168.1.100 -u admin -p clave shutdown /r /t 10
Lo uso harto cuando doy soporte a servidores en red sin acceso físico.